4 septembre 1282
Par droit de mariage, la couronne revient au roi Pierre d’Aragon qui, grâce à la faveur de la noblesse de l’île, est proclamé roi de Sicile à Palerme le . La dynastie des Aragon de Sicile (Couronne de Trinacrie), qui avait succédé à la maison d’Anjou (soutenue par la France) aura des représentants plutôt faibles.
31 août 1302
Traité de paix de Caltabellotta. La souveraineté effective en Sicile est accordée aux Aragonais.
Ce même traité, permet la conservation du titre de "Roi de Sicile" par le Roi de Naples (Maison d'Anjou). Le Roi d'Aragon (Frédéric) reçoit, quant à lui, pour sa souveraineté effective sur la Sicile, celui de "Roi de Trinacrie". Le Roi Pierre III d'Aragon, gendre de Manfred, s'impose donc dans l'île.
Les Rois Aragonais essayent de promouvoir le bien-être de l'île et de lui assurer une certaine autonomie mais ils sont gênés par les "Barons" qui deviennent de plus en plus exigeants en s'affirmant. Barons et Rois commencent alors à se disputer le pouvoir, et une longue période d’instabilité s’installe en Sicile.
1329
L'Etna entre en éruption. Les populations de la région sont terrorisées.
1409
Le Roi Martin Ier d'Aragon meurt. Les barons ne parviennent pas à se mettre d'accord sur son successeur.
1415
Par l'intermédiaire d'un vice-Roi Juan (fils de Ferdinand), l'Espagne domine la Sicile, qui ne sera plus gouvernée que par des Vice-Rois.
1497
L’Inquisition Catholique s’installe comme la plus grande force sociale et accélère la destruction des mosquées et des synagogues, ainsi que la conversion des derniers Juifs et Musulmans n'ayant pas quitté l'île (c’est une des raisons pour laquelle la Sicile est aujourd'hui Catholique à plus de 90%).
30 juin 1544
Une flotte de 180 navires turcs, sous les ordres du grand corsaire Aradeno Barbarossa, attaque Lipari et assiège le château. Les habitants de Lipari résistent désespérément, mais doivent se rendre devant le bombardement des Musulmans: 9000 habitants sur 10000 sont faits esclaves, beaucoup ont déjà été tués, d'autres périssent en essayant de fuir.
1570
Messine devient la base de la grande flotte Chrétienne chargée de se battre contre les Turcs. Les rameurs de la flotte sont recrutés en Sicile et en Calabre.
1647
Palerme, se soulève contre le pouvoir Espagnol. Mais l'Espagne continue à régner.
Le XVIème et le XVIIème siècle sont marqués par de nombreuse révoltes siciliennes contre les Espagnols ayant toujours un fond économique et social.
1669
Une partie de la ville de Catane est détruite par un torrent de lave provenant de l'Etna. C'est un terrible cataclysme pour le peuple sicilien.
1672
Début de la Révolte de Messine contre le vice-roi, encouragé par Louis XIV de France (Roi Soleil) qui intervient en faveur de Messine pour contraster l'Espagne.
1678
Louis XIV de France abandonne Messine à son destin. La riche ville est alors réduite à un misérable bourg et subit des famines, épidémies de peste, etc.).
1693
La partie sud-orientale subit d'énormes désastres à cause du tremblement de terre. Il détruit toutes les villes de la Sicile orientale, provoquant 140 000 morts.